In 1902 ontwerp Cadillac-oprichter Henry Martin Leland zijn eerste prototype dat op 17 oktober 1903 voor het eerst van de productieband rolde. De daaropvolgende jaren ontwikkelde Cadillac door, en goed ook. Zo kreeg het in 1908 de Britse "Dewar Trophy", die toen als het ware gold als de Nobelprijs voor de auto-industrie. Cadillac ontving de prijs vanwege hun buitengewone technische prestaties. In dat zelfde jaar was Cadillac namelijk als eerste merk begonnen met het produceren en toepassen van gestandaardiseerde, vervangbare onderdelen. Het potentieel van Cadillac werd al snel opgemerkt, ook door General Motors, dat Cadillac in 1909 inlijfde.

In de eerste jaren onder de vleugels van moederbedrijf General Motors, bleef Cadillac zich vooral profileren als technisch innovatief automerk. Zo introduceerde het merk in 1910 's werelds eerste moderne ontstekingsysteem en in 1912 is Cadillac 's werelds eerste autofabrikant die haar auto's met een elektrische startmotor en interieurverlichting levert. Wederom wordt Cadillac onderscheden met de Dewar Trophy. In 1915 bouwt Cadillac haar eerste productiemodel met V8 motor. De motor heeft een cilinderinhoud van 5.1 liter en een vermogen van 70 pk. Genoeg voor een topsnelheid van rond de 100 km/u.

Eind jaren '20, begin jaren '30 begint Cadillac met het doorontwikkelen van versnellingsbakken. Daarnaast profileert het merk zich steeds meer als luxemerk, dat auto's met grote motoren en veel vermogen bouwt. Zo bouwen de Amerikanen in 1930 's werelds eerste productie-auto met V16 motor. Uit een 7.4 liter V16 persen ze 170 pk. In 1941 komt Cadillac als tweede merk ooit met een volledig automatische transmissie, Oldsmobile was hen net te snel af.

In 1948 komt Cadillac met een model dat een mijlpaal in de Amerikaanse autogeschiedenis betekende. De Cadillac Sixty Special heeft als eerste auto de beroemde staartvinnen. Dit concept zou in Amerika gigantisch aanslaan en tot in de jaren '60 worden. In 1949 produceert Cadillac haar miljoenste auto. Een jaar later laat het merk ook in de racerij van zich spreken. Cadillac debuteert in de 24 uur van Le Mans met een prototype van de Coup de Ville, wellicht één van de bekendste auto's uit de Amerikaanse autogeschiedenis. Het merk doet het niet onverdienstelijk en eindigt op een 10e plaats. Een Engels team, rijdend met een Allard, behaalt met hun auto, aangedreven door een Cadillac-krachtbron, de 3e plaats.

De vroege jaren '50 staan wederom in het teken van innovatie en vernieuwing. In 1953 introduceert Cadillac airconditioning en in 1954 rust het merk als eerste ter wereld al haar modellen standaard uit met stuurbekrachtiging. Tegen het einde van de jaren '50 bereikt de status van Cadillac een fenomenaal hoogtepunt als de Eldorado Brougham (1957) en Eldorado (1959) worden geïntroduceerd. Het zijn Cadillac's eerste muscle cars. De Eldorado Brougham onderscheidt zich door zijn weelderige luxe, met onder andere elektrische stoelverstelling met geheugen, luchtvering, lichtmetalen velgen en gescheiden temperatuurregeling voor de voor- en achterpassagier. De Eldorado betekent het hoogtepunt van het staartvin-tijdperk. Met z'n 6.4 liter V8 en 345 pk is hij tot op de dag van vandaag terug te vinden op posters in jongenskamers en in diverse films. De auto symboliseert het Amerika van begin jaren '60.

Later in de jaren '60 gaat Cadillac door met waar het goed in is: innoveren. In 1964 levert Cadillac voor het eerst elektronisch geregelde klimaatcontrole en de lichtsensor. Het in hoogte- en diepte verstelbare stuurwiel doet zijn intreden in 1965 en een jaar later presenteert de Detroitse autofabrikant de stereoradio, snelheidsafhankelijke stuurbekrachtiging en stoelverwarming. Gaat er dan nooit iets fout bij Cadillac? Jawel. In 1967 slaan ze hopeloos de plank mis door de 340 pk sterke Fleetwood Eldorado uit te rusten met voorwielaandrijving. De Amerikanen kan het niet eens zo veel schelen, maar Europeanen weten al lang dat het simpelweg niet werkt om zo veel vermogen op de voorwielen lost te laten. Gelukkig gaat Cadillac in 1970 weer "back to basics", wanneer ze de nieuwe Eldorado onthullen.

De nieuwe Eldorado, gepresenteerd in 1970, is voorzien van de grootste motor die ooit in een massaproductie-auto is gelepeld: een 400 pk sterke 8.2 liter V8, die de 2200 kg. zware Caddy naar de 200 km/u stuwt. Met de toenemende snelheden wordt ook de veiligheid belangrijker en in 1971 introduceert Cadillac een systeem dat als de voorloper van ABS kan worden betiteld. In 1972, aan de nogal late kant, worden alle Cadillac's standaard voorzien van veiligheidsgordels. Twee jaar later brengen de Amerikanen de voorloper van de airbag, het "Air Cushion Restraint System". De carburator gaf in 1975 voor het eerst overboord, wanneer Cadillac als eerste Amerikaanse merk elektronische injectie ontwikkelt. In 1978 presenteert het merk voor het eerst de boordcomputer en wel in de Seville.

Na de jaren '50, '60 en '70 vol met hoogtepunten begint Cadillac in de jaren '80 (althans in Europa) wat status te verliezen. De modellen van Cadillac kunnen qua techniek en rij-eigenschappen niet op tegen de zeer geavanceerde modellen van Mercedes-Benz en BMW. Desalniettemin blijft Cadillac in Amerika "the car to have", getuige de aanwezigheid in vele liedjes. In 1985 is de DeVille Cadillac's eerste model met dwars geplaatste V8 motor met voorwielaandrijving.